什麼是風險？對大部分的人來說是意外造成的金錢或生命損失，但是對於投資者 Morgan Housel 來說，風險是另外一回事。
「風險並不在於你損失多少錢，隨著時間推移，許多痛苦經驗會成為重要的教訓，真正的風險是幾年或是幾十年後會出現的後悔」Mrogan說。他認為後悔才是風險的最佳定義。
快思慢想作者 Daniel Kahneman 也曾經說過，成為一名優秀投資者的關鍵因素是「對未來遺憾有一個很好的調整意識」。許多事情我們只有在為時已晚的時候才意識到，而且很難確切了解我們認為的遺憾是什麼，意思是任何投資者必須要準確瞭解自己的期望與結果不同時，心理層面會有什麼感受。
這篇文章裡也敘述 Jeff Bezos 放棄原先在華爾街工作，決定在網路上賣書的決定。「使這個決定變得無比容易的是，我稱之為遺憾最小化框架，當我 80 歲回顧人生想說盡量減少我的遺憾時，這個決定讓我將後悔降到最低」Jeff 說。
Morgan Housel 也說不用為得到不需要的東西而冒險決定，拒絕那些冒險的決定並不容易，這時 YOLO（You Only Live Once）心態可以成為拒絕理由。當未來遺憾發生時，也不需要感到後悔，因為是自己「主動避免後悔」。
如果風險＝後悔程度的話，也能夠解釋許多避免風險的作為其實是為了讓自己不再感覺後悔，像是著名投資家 Warren Buffett 認為人們花了很多時間量化風險，只是為了發現他們未來是否後悔。此時經驗法則顯得很重要，我們能不能有更多的經驗讓我們後來感到懷念，而不是後悔？
